Photostabilit von 4,4’-Dihydroxythioindigo: ein Mimetikum des Indigo

Angewandte Chemie, 2014, DOI: 10.1002/ange.201307016, Volume 126, Issue 2, pages 602–605 published on 07.01.2014

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Die photochemischen Eigenschaften des Indigo, eines weit verbreiteten industriellen Produkts, haben von Anfang an das Interesse von Wissenschaftlern geweckt. Die Photostabilität von Indigo war Gegenstand intensiver Forschungen. In neuerer Zeit wurde vorgeschlagen, dass nach Photoanregung ein intramolekularer Protonentransfer auftritt, der gefolgt von einem nichtstrahlenden Relaxationsprozess zurück in den Grundzustand zur hohen Photostabilität führt. In Indigo treten Wasserstoffbrücken und der Protonentransfer zwischen gegenüberliegenden Hemiindigoteilen auf. Hier weisen wir nach, dass bereits ein Protonentransfer innerhalb eines Hemiindigo- oder Hemithioindigoteils ausreicht, um diese Photostabilität zu gewährleisten. Dieses Konzept könnte eine interessante Strategie hin zu neuen photostabilen Farbstoffen im sichtbaren Spektrum liefern.  

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